La fondazione della città, la “Lentini di Carlo“, risale all’anno 1551 e va inquadrata nel contesto di una operazione di difesa dell’Isola dalle incursioni barbaresche. Sulla Sicilia, infatti, imperversavano le guerre tra Solimano, Sultano dell' "Impero Ottomano" e Carlo V, Re di Spagna e Imperatore del "Sacro Romano Impero" . La città di Lentini, che nel frattempo era stata distrutta dal terremoto del 1542, era in una posizione più a rischio ed il De Vega (Vicerè del tempo) ritenne inopportuno procedere alla ristrutturazione delle fortezze sul colle Tirone e scelse il colle Meta, dove avviò la realizzazione di forti muraglie. Carlentini, dunque, nasce come città-fortezza su progetto dell’ingegnere militare Pietro di Prato.
La lungimiranza del De Vega si manifesta nella necessità di popolare quel sito che altrimenti, passato il pericolo delle incursioni dei barbari, avrebbe finito con l’essere definitivamente abbandonato. Perché Carleontini, cioè fondata da Carlo con privilegio di città e con epiteto d’inespugnabile, fosse abitata, il De Vega fa larghe concessioni di suolo, di privilegi e di esenzioni ai “cittadini di Lentini come di qualsiasi altra parte”.
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Nel 1561 la città viene distrutta da un terribile incendio. Molti degli abitanti minacciano di andare via, ma la Regia Corte è tempestiva nel fare concessione gratuita di case e nell’assegnare duecento onze per la prosecuzione dei lavori di costruzione della chiesa, senza la quale i cadaveri avrebbero dovuto essere seppelliti all’aperto. In realtà l’incendio, che provocò danni ingenti, costituì occasione di riscatto e miglioramenti sociali.
Il 15 ottobre del 1630 la città viene venduta dal Viceré Francesco Fernandez de la Cueva, duca di Alburquerque, acquistata per 12.425 onze da Nicolò Placido Branciforte Lanza, conte di Raccuia e principe di Leonforte. Il regno, infatti, attraversava un momento storico turbolento, segnato da una profonda crisi economica, per far fronte alla quale Filippo IV di Spagna e III di Sicilia aveva dovuto vendere città e fortezze ai Signori che offrivano di più.
Nel 1633, il dottor Pietro Guastella, propose il riscatto della città. L'abile operazione politica riuscì, anche grazie al beneplacito dello stesso Governo, il 27 gennaio del 1634 fu versato lo stesso capitale di 12.425 onze da assegnare al Branciforte per il riscatto della città. Fu Alfonzo I Longosserano a prendere possesso della città, per conto del Re.
E' il 1693, l’anno del disastroso terremoto. Furono abbattute le chiese, l'orologio la casa di città, le carceri, le torri e le abitazioni di quanti avevano dimora in città. La città viene ricostruita rispettando il preesistente impianto ortogonale e nel 1714 conta 900 case e 3331 abitanti. Solo il 15 gennaio del 1857 Carlentini ottenne, dopo averlo reclamato a lungo, il proprio territorio che fu staccato da quello di Lentini e che diede alla città di Carlo piena indipendenza economica.
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